在英超第6轮，热刺客场对阵阿森纳，首次戴着队长袖标出战北伦敦德比的孙兴慜机警破门，为热刺扳平了比分，也在北伦敦历史射手榜上超越了亨利、范佩西和贝尔。

在凯恩离队之后，孙兴慜成为球队的头号射手，也接过了队长袖标。不过，孙兴慜本赛季的状态不够出色，除了对伯恩利一战完成帽子戏法之外，孙兴慜其他4场英超都没有破门。不仅如此，在9月的国际比赛日，孙兴慜在对阵威尔士、沙特的两场比赛里踢满180分钟同样没有进球。

尽管孙兴慜状态不佳，但在波斯特科格鲁执教之后，热刺却火力全开，5场打入13球，在英超球队里仅次于布莱顿（15球）、曼城（14球）。在北伦敦德比之前，孙兴慜自信地表示，“我们已经做好了准备，我相信阿森纳现在并不想面对我们。”

然而，萨卡为阿森纳首开纪录。比赛的第41分钟，热刺围攻对手球门，麦迪逊底线横传，孙兴慜小禁区前点扫射破门，为热刺扳平了比分。在进球之后，孙兴慜对着主场球迷做出了闭嘴的手势。

传奇后卫加里-内维尔分析，“这不是拉亚最好的表现，他把球打到了一个危险的区域，球又回到了孙兴慜的脚下，他做到了约翰逊几分钟之前没有做到的事情。麦迪逊和孙兴慜干得漂亮，他们戏耍了3、4名阿森纳后卫。”

这是孙兴慜在北伦敦德比打入的第6球，超越了打入5球的贝尔、亨利和范佩西，追平了排名第5位的克里夫-琼斯，仅次于凯恩、阿德巴约、皮雷斯、波比-史密斯。

这也是孙兴慜在英超打入的第107球，从而超过本特，追平了斯科尔斯的进球数。

值得一提的是，这是麦迪逊第一次为孙兴慜送出助攻，在孙凯连线解体之后，麦迪逊、孙兴慜找到默契或许是热刺球迷最希望看到的。

在2021年7月与热刺续约之后，孙兴慜的合同签到2025年6月。媒体透露，热刺已经开始与孙兴慜进行续约谈判，双方有望迅速签订一份新合同。